Около 1370 г.
Основание монастыря. Различные источники указывают разные даты основания обители — в диапазоне 1363–1377 гг.
1379 г.
Заложен первый каменный Успенский собор на том месте, на котором и поныне существуют остатки нового Симонова монастыря.
1 октября 1405 г.
Собор был освящен
1450-1470 гг.
Возводится первая кирпичная ограда монастыря, как отмечал историк архитектуры В.П. Выголов, это «первая известная нам в московской архитектуре каменная монастырская ограда, возведенная к тому же из нового материала – кирпича».
Середина XV в.
Симонов монастырь располагает значительными земельными владениями во многих уездах и заводит доходные промыслы.
1476 г.
1 августа сильная гроза повредила Успенский собор, и это событие нашло отражение в летописях. Собор был восстановлен на средства Ивана III, возможно «венедицким» (венецианским) мастером.
1485 г.
На «даяния» Иоанна III Васильевича построена первая «каменная трапеза».
1518-1525 гг.
В монастыре живет Максим Грек. Он занимается переводом с греческого Толковой Псалтири, много общается с нестяжателем Вассианом Патрикеевым, тоже насельником этой обители.
1543-1549 гг.
Для строительных работ в монастыре созываются вотчинные крестьяне, освобожденные с 1543 по 1549 год «от всех пошлин на царя». Петр Иванович Головин пожертвовал 300 рублей на постройку обширной трапезной палаты с церковью.
Середина XVI в.
На лугу у Симонова монастыря ставятся табуны лошадей и располагается торг, о чём свидетельствуют летописи, в том числе запись 1540 года о разрешении «нагайским» послам торговать «коньми» «под Симановым на лугу».
1569 г.
При Иване IV Васильевиче Грозном Симонов монастырь взят в «опричные», которые находятся в наиболее привилегированном положении.
1591-1593 гг.
В память отражения нашествия татар под предводительством Казы-Гирея над западными вратами построена каменная церковь во имя происхождения древ честного креста Господня.
1606 г.
Осенью под стенами монастыря встал со своим войском Иван Болотников, но осаждённый монастырь не сдался.
1611 г.
В стенах монастыря сидели в осаде «люди московского государства», дожидаясь «ратных людей» – ополчения.
1612 г.
Монастырь разграблен «литовцами и поляками».
1612-1613 гг.
Грамотами князя Д.М. Пожарского запрещается, «по крайнему разорению Симонова монастыря», взимать любые сборы с монастырских варниц и вотчин.
1613-1623 гг.
Грамотами 1613, 1622 и 1623 годов за Симоновым монастырем вновь закреплены прежние земельные владения; поступают и новые земельные вклады. Во владении Симонова монастыря — земли в 19 уездах, от Осташкова до Нижнего Новгорода и от Соли Галицкой и Череповеси до Мурома.
1630-1640 гг.
Вместо старой обветшавшей ограды строятся новые крепостные стены с пятью башнями «в пятое десятерице второго ста осьмыя тысящи лет» (7140–7150-е гг.).
1656 г.
В феврале 7164 года монастырь посещают Антиохийский патриарх макарий и Павел Алеппский, оставившие записки об этом путешествии.
1677-1680 гг.
Начато строительство новой трапезной, завершившееся в 1685–1686 гг. под руководством Осипа Старцева.
1725 г.
В связи с проводившейся с начала XVIII века государственной политикой в отношение монастырей, доходы Симонова резко сокращаются, а его постройки начинают ветшать.
1764 г.
Изменение в положении монастырей в XVIII веке закреплено секуляризацией их имуществ и крестьян. Согласно закону, монастыри «распределены по разным группам, значительно отличавшимся по своим правам». К монастырям первого класса, имевшим право обладать большим и сравнительно хорошо оплачиваемым штатом, в Москве, в числе пяти монастырей, отнесен и Симонов.
1771 г.
В 1771 году, во время свирепствовавшей в москве чумы, Симонов монастырь был закрыт. Архимандрит Гавриил (Краснопольский) со всею братиею выведен из Симонова монастыря в Новоспасский, в котором все они и скончались. В монастыре учреждён карантин и открыта больница.
1772 г.
Главная комиссия, очистив и выкурив помещения, начинает исправление деревянных полов и печей в настоятельских и братских кельях.
1774 г.
В монастыре ведутся работы, в основном на средства жертвователей, по приведению в порядок храмов и их иконостасов, с последующим их освящением.
1788 г.
Указом Святейшего синода от 17 мая предписано «московский Симонов монастырь упразднить». Здания монастыря отдавались «в ведомство Главного кригскомиссариата, для устройства там госпиталя», а ризница и вся церковная утварь поступают в московский Богоявленский монастырь.
1794 г.
28 июля преосвящ. Гавриил, митрополит Новгородский, обращается с письмом к графу Алексею Ивановичу Мусину-Пушкину, обер-прокурору Святейшего синода, с просьбой о возобновлении монастыря.
1795 г.
Именным указом от 4 апреля монастырь «обращен в прежнее положение и состояние». Указом от 26 апреля Святейший синод приказывает: «быть Симонову монастырю по прежнему ставропигиальным и потребовать возвращения всего, принадлежавшего ему, из военного ведомства в духовное».
1798 г.
В трапезной строятся два придела: «во имя Св. Афанасия патриарха Александрийского и муч. Гликерии; во имя преподобных Ксенофонта и Марии».
1800 г.
3 декабря в Синодальную контору было донесено, что два придела «в Сергиевской трапезе устроены и освящены».
1805-1806 гг.
При трапезной на средства графини П.В. Мусиной-Пушкиной возводится первый Валентиновский придел.
1812 г.
5-го сентября, «вырубив ворота монастырския», в обитель ворвался отряд наполеоновского войска, разорил и разграбил её. Перед уходом неприятель поджег одно из зданий, огонь с которого перекинулся и на другие постройки монастыря.
1813-1815 гг.
В монастыре обновляются и освящаются осквернённые храмы. Средства поступают и от казны, организаций, и от частных лиц.
Около 1820 г.
К трапезной с юга пристроена большая братская трапеза с поварней и хлебней, и «вся расписана».
1825-1849 гг.
При архимандрите Мельхиседеке, которому удалось организовать поступление денежных средств для масштабных строительных работ в монастыре, ведётся «летопись Симонова монастыря», в которой отмечаются все производимые работы и важные события, происходящие в обители.
1835-1839 гг.
На средства купца И. Игнатьева вместо древней колокольни, стоявшей к северу от собора, выстроена грандиозная колокольня по проекту К.А. Тона.
1918 г.
Закрытие монастыря. Начало изъятия монастырских ценностей.
1923-1924 гг.
Организация музея древней архитектуры XV–XVII веков. в двух монастырских постройках – трапезной палате и «древней палате у южной стены».
1929 г.
В монастыре закрыт последний храм. Начата подготовка к взрыву собора. Спешно проводятся обмерные работы. Делается попытка приспособить новую трапезную под кинотеатр.
1930-1932 гг.
Последовательно взрываются и разбираются собор, колокольня, стены монастыря с двумя башнями и надвратными храмами, настоятельские, братские и больничные кельи. Уцелела только Трапезная и три башни с частью крепостной стены.
1991 г.
31 декабря была зарегистрирована приходская община для верующих с дефектами слуха.
1994 г.
Правительство Москвы передало в безвозмездное пользование Московской Патриархии весь комплекс зданий Симонова монастыря (постановление от 11 января 1994 г. No 46).
2002-2007 гг.
На выделенные средства проведена часть реставрационных работ по новой Трапезной. Текущие ремонтные работы по храму и благоустройству территории проводились на средства прихода.
Источник — Л.А. Шитова. «Симонов Монастырь. Зеркало русской истории».
