О северо-западной Тайницкой башне (также утраченной) мы знаем гораздо больше информации, нежели чем о Сторожевой. Интриговала она наличием тайника, по которому и была названа. Каким образом был устроен этот тайный ход и куда точно выходил, уже в XIX веке узнать было невозможно без подробных археологических раскопок, которые, конечно, никогда не производились. В «Летописи Симонова монастыря» имеется запись от 22 мая 1840 года, в которой сообщается, что в северо-западной башне тайник завален. «Вход в подземелье был с монастыря каменною лестницей со сводом. Воздух в тайник проходил через небольшое окно с железным затвором».
Первые исследователи монастыря, К. Тромонин и В.В. Пассек, приводят почти дословно одинаковый текст: «5-я [башня], на северо-западном углу ограды, Тайнинская; под нею было темное подземелье или тайник (Сноска: В 1840 году он завален, по причине обветшавших его сводов, угрожавших скорым падением), пространством внутри 11 арш. квадратных. Стены здесь до половины, а по углам до свода сложены из белого камня, длиною 1 арш. 7 и 8, толщиною 6 и 7 вершков; сход в подземелье был из монастыря с южной стороны, 13-ю ступенями, каменным со сводами коридором, который вверху и в подземелье затворялся железными дверями. против входа, в стене к северу, третья железная дверь (давно закладенная), шириною двух, а вышиною 3-х аршин, для схода в глубокий подземельный ход к пруду за водою, или для вылазок во время осады. пруд, к которому проведен был подземный ход, и доселе виден на лугу под крутою горою монастыря. Он вырыт на подобие большого круглого бассейна, как уверяют, весь выложен белым камнем».
Так же, как и другие башни (кроме башни Дуло), Тайницкая имела в высоту от 12 до 15 саженей (от 25 до 32 метров) и была покрыта черепицей. «У всех башен в нижних и средних этажах сделаны большие ворота, а в верхних ярусах разной меры двери и окна, которые запирались железными притворами, что видно и теперь из оставшихся в стенах больших крючьев».
Время от времени на башне проводились ремонтные работы. В 1858 году были составлены сметы на их покрытие новой черепицей, в 1859 году дан «указ об отпуске денег на покрытие двух башен, Тайницкой и Сторожевой».
Перед сносом башен и стен в 1930 году были срочно произведены обмеры прясла восточной крепостной стены между Сторожевой башней и воротами, в том числе зафиксированы разрезы, детали и план верхнего боя. Чертежи выполнены осенью 1932 года.
При недостатке достоверной информации о памятнике, как всегда, возникают легенды о тайниках и тайных ходах. Обследовавшие монастырь в 1924 году археологи рассказывали о своих находках в газете «Вечерняя Москва»:
«Обнаружены лазы наружу, лестницы в толще стен, выводящие на их поверхность, найдена сигнализация с Кремлем. Сигнализация установлена очень хитроумно. На высоте человеческого роста имеется сквозное отверстие, в кулак величиной. Смотрящий в это отверстие видит только одну точку – кремль. Неподалёку от отверстия устроены четыре квадратных окна. Отсюда, по-видимому, и делались соответственные сигналы, в случае опасности. Имеющаяся литература определенно указывает на существование хода между Симоновым монастырем и Кремлем».
Военные тайники Симонов монастырь имел, и один из них находился под Тайницкой башней. Известно, что засыпанное мусором подземелье, где в 1840 году провалился свод, исследовалось при любительских раскопках в 1924 году. Была открыта в подземной части башни лестница с тринадцатью ступенями, рядом с которой находился «каменный мешок». Далее шел узкий коридор с коробовым сводом, упиравшийся в замурованную арку. Замуровка была повреждена кладоискателями, но пробить ее до конца они так и не смогли. Предполагали, что это был еще один тайный ход к Крутицкому монастырю, но никаких следов этого тайника ни в ограде Симонова монастыря, ни на Крутицах не обнаружено.
Возвращаясь к подземному ходу из Тайницкой башни к пруду, добавим, что В.М. Слукин в своей книге упоминал: известный реставратор П.Д. Барановский сообщал ему об осмотре этого тайника, проведенном в 1930 году. Очевидно, лаз в него открылся после взрыва, уничтожившего саму башню.
При раскопках в Симоновом монастыре в 1929 году нашли засыпанный вход в заброшенную подземную монастырскую тюрьму. Она представляла собой коридор, по обеим сторонам которого находились «каменные мешки», камеры в рост человека, наглухо заколоченные, имевшие только отверстия для подачи пищи».
(Из работы Л.А. Шитовой «Симонов монастырь: зеркало истории» – м.: прогресс- традиция, 2016. – 736 с., ил.)