Башня Дуло, самая величественная башня крепости, фотографии которой традиционно помещаются во всех изданиях по истории русской архитектуры, была выстроена на наиболее стратегически ответственном месте – в юго-западном углу монастыря, защищая подходы по берегу реки Москвы.
Некоторые исследователи датировали постройку башни концом XVI века, и сооружение ее приписывалось Федору Коню. Исследования кладки башни Дуло и примыкающих к ней крепостных стен указывают на одновременность ее постройки со стенами и южного, и западного прясла. Кирпич без клейм, примененный в стенах ограды и нижней части башен, имеет одинаковые размеры. Можно утверждать, что время строительства нижней (многогранной) части башни относится к периоду 1630-1640-х годов.
Первоначальный облик башни Дуло можно представить себе, сопоставляя его с аналогичными башнями Кирилло-Белозерского или Спасо-Прилуцкого монастырей, близких по времени строительства.
Углы 23-гранной башни укреплены лопатками, выступающими из плоскости стены на полкирпича. Башня имела четыре яруса бойниц; каждому из ярусов соответствовало перекрытие, причем на второй и третий ярусы с монастырской территории были устроены «взвозы» для подъёма оружия и боеприпасов.
Внутреннее пространство башни было разделено деревянными перекрытиями – дощатый настил поддерживали толстые брёвна-балки, располагавшиеся веером от центрального столба.
Во второй половине XVII века башня Дуло была надстроена каменным шатром, как и все башни крепости. При возведении шатра была разобрана стенка с бойницами верхнего боя, вместо которого был выложен невысокий парапет с ширинками, ограждающий обходную галерею. В 1845 году при перестройке кельи у южных заложенных ворот был разобран центральный опорный столб: «Кирпич на постройку брали из юго-западной башни Дуло, где разобран посреди башни кирпичный столб, вышиною 18 аршин, который некогда служил подпорою для накатов в башне».
С течением времени постройки ветшали. В описи, составленной архитекторами И.Г. Устиновым и И.А. Мордвиновым (1731-1733 гг.), конкретных указаний о башне Дуло нет, лишь отмечено, что «на монастырской ограде во многих местах каменное строение рушилось. Надлежит починить из старых и оставшихся каменных материалов».
Вплоть до 1846 года в башне разбиралась кладка столба и пристроек. Печи в упомянутых кельях, пристроенных к южным воротам, и «принадлежности к сим кельям» выкладывались «из старого же кирпича, который брали из той же башни».
К середине XIX века крепостные сооружения требовали неотложного ремонта. Особенно пострадало черепичное покрытие шатров башен. Однако на башню Дуло, как, впрочем, и на остальные башни, черепица установлена не была. В 1864 году решено грани ее шатра покрыть железом. В этом же деле записано, что «Московский мещанин Иван Иванов обязуется из листового железа покрыть на 3-х башнях куполы самого верха и сделать 2 ангела и 1 флюгер по выданным ему образцам».
Но до ремонтных работ и в эти годы, судя по всему, дело не дошло, так как в 1896 году в Московское императорское археологическое общество поступило прошение из Симонова монастыря, в котором состояние башен ограды описывается так: «Печальный вид представляют собою… столь древние и оригинальные по архитектурным формам башни, они совершенно разрушаются, карнизы, выступы и парапеты местами уже упали, т.к. сливы уничтожились, то вода размывает каменную кладку. Своды на башнях промокают, крыши, сделанные из красной черепицы, крайне обветшали и черепицы местами уничтожились, главки и кирпичные украшения башен от времени постепенно обваливаются. Ввиду всего вышесказанного необходимо приступить к капитальному исправлению ограды и башен для избежания дальнейшего и большего разрушения».
В путеводителе, опубликованном в 1926 году, говорилось о создании на территории упраздненного монастыря Музея оборонного зодчества, и, безусловно, башня Дуло должна была демонстрироваться в качестве уникальной крепостной постройки.
После варварского уничтожения большей части строений Симонова монастыря в начале 1930-х годов уцелевшее прясло южной стены и три башни вплоть до середины 1950-х годов продолжали разрушаться. В 1955 году Архитектурно-проектной мастерской по реставрации памятников архитектуры института «Моспроект» были поручены обмерно-исследовательские работы по архитектурному ансамблю Симонова монастыря. Однако в перечень 1955-1958 годов работы по башне Дуло не вошли. В июне-августе 1959 года на башне, наконец, были проведены консервационные и частично реставрационные работы, которые «имели своей целью предотвратить камнепад со смотровых башен и парапета ходовой галереи; это было тем более нужно, что с южной стороны к башне Дуло примыкает детский парк. Для предотвращения камнепада на парапет сводной галереи на деревянных кронштейнах были натянуты металлические сетки. Кирпичная кладка парапета предварительно была вычинена». Были также восстановлены растесанные арочные перемычки бойниц в нижней части башни и сломанная арка входа в первом ярусе башни.
Первоначально покрытие верха башни предполагалось выполнить из лемеха вместо черепицы. Но в результате только завершение верхней «дозорной» башенки было окрыто черепицей, выполненной по найденным образцам. В конце 1980-х годов был, наконец, окрыт медной кровлей шатёр; установлен бандаж на верхнем ярусе многогранного объёма. Работы велись по проекту инженера-конструктора М.В. Куранова, который осуществлял и авторский надзор, но были прерваны в связи с прекращением финансирования. Устроенное тогда же перекрытие над нижним уровнем башни сгорело в начале 2000-х годов.
В настоящее время башня Дуло, как и прежде, находится в аварийном состоянии и требует безотлагательных мер по укреплению конструкций и полной её реставрации.
(Из работы Л.А. Шитовой «Симонов монастырь: зеркало истории» – м.: прогресс- традиция, 2016. – 736 с., ил.)