О северо-восточной Сторожевой башне (утраченной) встречаются лишь отдельные упоминания как в архивных материалах, так и в публикациях о Симоновом монастыре. В.В. Пассек писал о Сторожевой башне: «…на ней в военное время была главная вооруженная стража для наблюдения за движениями неприятелей». Основным её отличием от остальных угловых башен был, судя по планам монастыря и сохранившимся изображениям, почти квадратный нижний ярус, поставленный под углом, близким по отношению к примыкающим стенам. В.И. Троицкий и С.А. Торопов писали по этому поводу:
«В ней помещался особый сторожевой пост для наблюдения за большим торгом, бывшим на лугах около восточной стены. Интересно отметить, что она поставлена наискось, так что за стены выходят два ее угла. Это можно объяснить какими-то особыми удобствами надзора бывшего в ней караула дозорных. Ее архитектура в основных своих чертах одинакова с другими и ничего специфического не имеет».
Башняимела в высоту от 12 до 15 саженей (от 25 до 32 метров) и была покрыта черепицей. «У всех башен в нижних и средних этажах сделаны большие ворота, а в верхних ярусах разной меры двери и окна, которые запирались железными притворами, что видно и теперь из оставшихся в стенах больших крючьев».
Время от времени на башне проводились ремонтные работы. В 1858 году были составлены сметы на их покрытие новой черепицей, в 1859 году дан «Указ об отпуске денег на покрытие двух башен, Тайницкой и Сторожевой». Перед сносом башен и стен были срочно произведены обмеры прясла восточной крепостной стены между Сторожевой башней и воротами, в том числе зафиксированы разрезы, детали и план верхнего боя. Чертежи выполнены осенью 1932 года.
