Этот древний храм с 1830-х гг. в источниках иногда называется Спасским (Всемилостивого Спаса), что связано с возможным перенесением в него Спасского престола из сломанной в 1835 г. старой колокольни-звонницы.
Большинство исследователей относят построение храма к концу XVI в. и связывают его с конкретным историческим событием. «Церковь Всемилостивого Спаса над западными воротами основана в памятный отражением крымского хана 1591 год (когда и с башен Симонова монастыря гремели пушки), в царствование государя, царя и великого князя Феодора Иоанновича и освящена в присутствии его…». В описаниях называют и дату освящения храма Патриархом Иовом — 1 августа 1593 г.
Церковь соединялась дверью с настоятельскими келиями. Храм был встроен в первоначальную древнюю (XVI в.) ограду и состоял из небольшого бесстолпного четверика, перекрытого крестчатым сводом, завершенного главой с широким барабаном.
Исследователи высоко оценивали древнейшую в Москве надвратную церковь и относили ее к кругу «годуновских» памятников. Скорее всего, образцом для церковной постройки стал сооруженный незадолго до этого придел собора Василия Блаженного. Е. Г. Щеболева предположила, что строителем надвратного храма могла быть артель Федора Коня.
В 1812 г. храм Происхождения Честных Древ серьезно пострадал от неприятеля. По некоторым свидетельствам, французы 3 сентября 1812 г. прорубили именно западные ворота и ворвались в монастырь. Церковь возобновили и освятили 27 июля 1813 г.
В старой Москве храм был известен своим ежегодным крестным ходом 1 августа в храмовый праздник Происхождения Древ Животворящего Креста Господня на Москву-реку для водоосвящения.
Тяжелые дни для храма наступили с конца 1917 г. Обследовавшие в ноябре 1918 г. ликвидируемый монастырь музейные работники отметили находившиеся в надвратном храме царские врата начала XVII в. со старинными иконами. Сохранились сведения о реставрационных работах середины 1920-х гг., когда восстановили прежние формы оконных пролетов, наличников и машикулей. Храм и ворота удалось сохранить и при взрывании в январе 1930 г. основных монастырских построек. Защищая памятник от угрозы уничтожения, реставраторы и музейные работники в 1931 г. указывали: «…надвратная церковь, единственная сохранившаяся от XVI в. в строительстве Москвы. Имеет перекрытие кокошниками сверх крестчатого свода — первый пример соединения такой архитектурной формы с конструкцией…».
К сожалению, вместе с древними воротами и частью стены храм был разобран в 1932 г. Нельзя не согласиться с современным историографом монастыря Л. А. Шитовой, написавшей в 2016 г.: «Утрата надвратного храма Симонова монастыря, как и других его построек — невосполнима».
(Козлов В. Ф. Православные монастыри Москвы и их культурное наследие : науч.-справ. изд. – М. : Институт Наследия, 2022)